Em Jogando com Prazer (veja trailer e fotos), Nikki (Ashton Kutcher) se considera um cara muito esperto e sabe que a beleza e a juventude são seus melhores atributos. Frequentando grandes festas nos melhores clubes e nas mais luxuosas mansões de Los Angeles, o playboy passa os dias e as noites se esbaldando. Com Samantha (Anne Heche), sua última conquista, ganhou tudo que sempre sonhou. Porém, ao encontrar Heather (Margarita Levieva), uma sedutora garçonete, descobre que as regras do jogo acabaram de mudar e agora ele vai ter de decidir se vai querer continuar jogando. O filme é dirigido por David Mackenzie, o mesmo de Paixão Sem Limites.
